Inizia con una sconfitta la prima amichevole del Milan nella tournèe americana. Pubbico della grandi occasioni a Pasadena, 100mila spettatori per la sfida tra rossoneri e Real Madrid. La vincono i Blancos in rimonta, dopo una prima frazione perfetta da parte dei rossoneri. Subito Milan che va avanti con Tomori che sfrutta un centro al bacio di Pulisic, e raddoppio di Romero con un gran sinistro da fuori di Romero. Nella ripresa riemerge il Real: due errori in fase di impostazione frenano il Milan, con la squadra di Ancelotti che accorcia con Valverde che approfitta di un grossolano errore di Sportiello, poi è lo stesso Valverde a firmare il pari su errore in disimpegno di Tomori. Due minuti appena per riprenderla. Nel finale il vantaggio madridista, in contropiede con Vinicius che chiude la gara sfruttando un lancio perfetto di Luka Modric. Un buon Milan per essere all’esordio con tanti carichi di lavoro nelle gambe. C’è tanto da lavorare, per l’avvio, risultato a parte, è soddisfacente.